La Roma non parte bene, la manovra degli uomini di Spalletti è lenta e prevedibile e il Cesena nel primo tempo non corre grossi rischi, anzi è la squadra di Camplone ad andare più volte vicina la vantaggio, prima con Koné che colpisce il palo esterno e poi due volte con Rodriguez su cui Alisson compie due grandi parate.
Nel secondo tempo Spalletti inserisce Nainggolan per Juan Jesus e i giallorossi sembrano prendere un altro ritmo. Il belga ci prova con un gran destro dalla distanza che però non ha fortuna, poi si sveglia anche Dzeko (subentrato al 21° del primo tempo a causa di un problema al flessore per Perotti) che prima ci prova da solo con un gran numero a liberarsi dei difensori avversari e bel tiro a giro che però finisce di poco a lato; poi spreca, ma rimedia subito dopo, al 68°, concludendo una splendida combinazione a tre partita con verticalizzazione di Nainggolan per El Shaarawy che gli offre un cioccolatino da spingere in porta per sbloccare finalmente il risultato. Cinque minuti dopo il vantaggio succede quello che mai ci si aspetterebbe, su lancio per niente pericoloso del Cesena Alisson esce per bloccare la palla, Manolas indietreggia veloce forse non sentendo arrivare il compagno, i due si scontrano, il portiere giallorosso perde la palla che arriva sui piedi di Garritano che pareggia. Tutto da rifare. Ci prova allora Totti su punizione, ma il suo bolide viene deviato in angolo da Agliardi che però nulla può al 97° quando il Capitano giallorosso si presenta sul dischetto per firmare il gol del nuovo e decisivo vantaggio.
In semifinale la Roma affronterà la Lazio in una doppia sfida speciale.